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糖基鄰1-苯基烯基苯甲酸酯:高效合成氧苷和核苷的通用糖基給體
糖類化合物氧苷(O-glycosides)和核苷(N-glycosides)在許多生命過程中扮演了非常重要的角色?;瘜W(xué)合成是一種有效的和可規(guī)?;姆椒▉淼玫浇Y(jié)構(gòu)確定的和純的糖類化合物,從而可以深入理解它們的功能和發(fā)展新的治療藥物。然而,發(fā)展糖苷化反應(yīng)同時適用于氧苷和核苷的高效合成一直是化學(xué)上長期存在的挑戰(zhàn)。
2008年,上海有機化學(xué)研究所俞飚課題組開發(fā)了糖基鄰炔基苯甲酸酯(ABz)作為一種新穎的糖基給體,可以實現(xiàn)氧苷和核苷的化學(xué)合成,并成功應(yīng)用于許多具有重要生理活性的復(fù)雜的糖類天然產(chǎn)物全合成中?,F(xiàn)在國際上稱此糖苷化反應(yīng)為俞氏糖苷化反應(yīng)(Yu glycosylation)。2019年初,俞飚課題組又報道了一種基于醚鍵類型新糖苷化反應(yīng),同樣可以實現(xiàn)氧苷和核苷高效合成。雖然此領(lǐng)域已經(jīng)取得重要突破,挑戰(zhàn)依然存在。例如,采用易于制備而且穩(wěn)定糖基給體,便宜易得的促進劑和溫和的反應(yīng)條件的糖苷化反應(yīng)方法依然非常有限。糖基給體可以結(jié)合進行多步一鍋糖苷化反應(yīng)的數(shù)目依然稀少。此外,可以實現(xiàn)較低成本高效合成氧苷和核苷工業(yè)化應(yīng)用的通用糖苷化反應(yīng)方法仍然極其稀少。最近,國內(nèi)課題組報道了一種新的通用糖苷化反應(yīng)方法,可以實現(xiàn)對氧苷和核苷的高效合成。
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